Aromatische Verbindungen nennt man in der organischen Chemie eine große Gruppe von Körpern, die als Abkömmlinge des Benzols CHs betrachtet werden. Sie lassen 3Berer diesem ableiten, indem Wasserstoffatome des Benzols entweder einzeln oder zu mehrern durch andere Elemente oder Atomgruppen ersetzt werden; so entsteht Chlorbenzol, indem ein Chloratom an die Stelle von einem Wasserstoffatom tritt, es ist also CHs, CI. Durch Substitution eines weitern Wasserstoffatoms durch Chlor entsteht Dichlorbenzol CeH.Cl2, ein drittes Chloratom bildet Trichlorbenzol CeH, CI u. w.; auf gleiche Weise verhalten sich Brom und Jod; weitere Verbindungen entstehen, indem die Atomgruppe NO, an die Stelle eines Wasserstoffatoms gelangt; es bildetsich Nitrobenzol CH,(NOa), Dinitrobenzol CeH. (NOz)., Trinitrobenzol oder amin 06H, (NH2); die Atomgruppe OH, wenn sie einmal eintritt, verwandelt das Benzol in 1 2n. oder Carbolsäure CeH, OH; vertritt sie zwei Wasgleiche Atomgruppen lassen das Benzol in Pyrogallussäure CHe (OE); übergehen; die Atomgruppe CO0 17030 es in Benzoésäure CeH, COOH über; auch Alkoholradikale können substituierend eintreten, so bildet das Methyl CH; aus dem Benzol das Toluol CeHe(CIIs), das Xylol 6H.(CHs)2, das Mesitylen CeH, (CIIz)3 u. s. w. Die Elemente und Radikale können nicht allein jedes für sich, sondern auch verschiedene nebeneinander substituierend wirken und bilden dann z. B. Jodchlorbenzol CeH JCI, Nitrobrombenzol CeH (NO.)Br, Trinitrochlorbenzol Ce He (NO2)3CI, Brombenzolsulfhydrat oder Hieraus erhellt shürn wie groß die Reihe der hierhergehörigen Verbindungen ist, sie wird aber noch dadurch sehr erheblich verlängert, daß viele der Körper in isomeren Formen auftreten, in denen sie Glehe Zusammensetzung, aber verschiedene Eigenschaften haben, so sind z. B. allein drei verschiedene Säuren von der Zusammensetzung der Formel CeH,(OH)Y(COOH) bekannt: die Oxybenzoésäure, die Salicylsäure und die Paraoxybenzoésäure. über die rernherdeue dieser Verbindungen stehen ac zwei verschiedene Ansichten schroff gegenüber. Na der Lehre von Kekulé sind die sechs Kohlenstoffatome in einer geschlossenen Kette oder in einem Ringe gruppiert, und zwei benachbarte Atome binden sich gegenseitig so, daß von den vier Verwandtschaftseinheiten jedes Atoms jedesmal nach der einen Seite hin zwei, nach der andern eine verwendet wird, um das Pandteraitse zu verketten, während die vierte Verwandtschaftseinheit im Benzol dazu dient, um je ein Atom Die einrel an je ein Atom Koblenstof zu binden. Die einzelnen Atome, des Kohlenstoffs wie des Wasserstoffs, sind untereinander 0 ein anders wird daher Ein Wasserstoffatom durch ein anderes Atom oder Radikal substituiert, so ist nur ein Fall & Wa „jede Isomerie ist ausgeschlossen; isomere Verbindungen entstehen bei Eintritt zweier Atome oder Radikale dadurch, daß diese eine verschiedene Lage zueinander einnehmen. Bezeichnet man die einzelnen Kohlenstoffatome mit fortlaufenden Zahlen von 1 bis 6, so sind 11 Fälle möglich: 1) das Element oder Radikal & ist an das Whtertt 1 gebunden, während B an das Kohlenstoffatom 2 oder 6 gelagert ist (Orthostellung); 2) A ist an 1, Ban 3 oder an 5 gebunden (Metastellung); 3) A ist an 1, B an 4 gebunden ten Theorie er Nach der von Kolbe u Meiban ten Theorie leitet sich das Benzol von dem Methan CH. ab, und zwar so, ase in je drei Molekülen Methan dreimal drei Wasserstoffatome durch drei dreiwertige Methingruppen (Cli) vertreten werden, wodurch zugleich die Verbindung zum Benzolmolekül bewirkt wird, welches demnach Trimethin-Trimethan ist und dem nach Kolbes Schreibweise die Formel (CE), H, C, zukommt. Hier sind die einzelnen Atome nicht gleichwertig, sondern es müssen verschiedene Produkte entstehen, je nachdem eins der drei Wasserstoffatome der Methangruppe oder eins der Wasserstoffatome der Methingruppen durch Elemente oder durch Radikale vertreten wird; so 0 zwei Phenole möglich, nämlich diese: erst das eine derselben dargestellt ist; ebenso erklären sich die verschiedenen isomeren der Oxybenzossäuren durch Vertretung verschiedenwertiger Wasserstoffatome durch Hwöbnli und Carboxyl⸗ (Hp.l so ist die gewöhnliche Oxybenzoésäure (CI)3 H(OH)C, (COOILH), die noch unbekannte Dalicylsäure (CE)3H(CCOOE)C, (OH) und endlich die Vgl. Kekulé, «Annalen der Chem. Pharmaciev, Bd. 137, S. 129; Bd. 162, S. 77; derselbe, KLehrbuch der organischen Chemie», Bd. 2, S. 493; Kolbe, (Journal für praktische Chemien (2), Bd. 22, S. 162; derselbe, Kurzes Auschw. der organischen Chemie⸗ (Heft 1 u. 2, Braunschw. 1879—81).