Alizarin, einer der schönsten und beständigsten Farbstoffe des Pflanzenreichs, kommt fertig geildet als Glukosid in der Wurzel der Krapppflanze vor. Es ist seit langer Zeit verwandt worden, um auf den verschiedensten Geweben, Baumwolle, Wolle, Seide, teils durch Druck, teils durch Färben in der Masse eine große Verschiedenheit der schönsten Farbentöne, von Rosa bis zum feurigsten Rot, Lila, Schwarz, die sich durch große Widerstandsfähigkeit gegen alle möglichen Agentien, wie Licht, Luft, Alkalien, Seifen, auszeichnen und durch diese Eigenschaft einen großen Vorzug vor andern Farben haben, hervorzurufen. Aus der Krappwurzel ist das A. 1826 von Robiquet und Colin zuerst dargestellt, seitdem ist es vielfach studiert worden, bis es 1868 Gräbe und Liebermann gelang seine Konstitution zu erforschen, womit denn au der Weg zu seiner künstlichen Darstellung gegeben war. Damit war aber zum erstenmal ein Pflanzenfarbstoff synthetisch nachgebildet und zugleich ein neuer Dentin wed begründet, der bald von größter Bedeutung werden sollte. Gräbe und Liebermann hatten erkannt, daß das A. sich mit größter Leichtigkeit in Anthracen, einen im Steinkohlenteer vorkommenden Körper, umwandelt und daß dieses auch wieder in A. übergeführt werden könne. Hierbei finden folgende Beziehungen statt: Anthracen Ci Hio, Anthrachinon C4 Hs (O2), A. C14 Hs (0½) (OH)2. Im Anthracen werden daher zwei Wasserstoffatome durch zwei Sauerstoffatome ersetzt, wodurch dieses in Anthra inon übergeführt wird, und dieses wird unter Substitution von zwei weitern Wasserstoffatomen durch zwei Hydroxylgruppen in A. verwandelt. Die fabrikmäßige Ausführung dieser Reaktionen bot anfangs mannigfache Schwierigkeiten, die jetzt aber vollkommen überwunden sind. Wenn auch einzelne Details gegenwärtig noch geheim gehalten werden, so läßt sich ——— der Gang der Fabrikation in folgendem beschreiben; er zerfällt in drei Operationen. 1) Anthracen wird in Anthrachinon verwandelt. Ein Teil äußerst fein verteiltes Anthracen wird mit 1½ Teilen rotem chromsauren Kali und einer zum Freimachen der Chromsäure genügenden Menge verdünnter Schwefelsäure so lange erwärmt, bis die Flüssigkeit rein grün geworden ist. l Auf reichlichen Zusatz von Wasser fällt unreines Anthrachinon aus. Dieses wird mit Wasser gewaschen und mit drei Teilen konzentrierter Schwefelsäure auf 110 —130° C. erwärmt, wobei die vorhandenen Verunreinigungen teils zerstört, teils in lösliche Verbindungen Dar elon, aber nich während das Anthrachinon zwar gelöst, aber nicht weiter verändert, sondern auf Zusatz von Wasser in krystallinischer Form wieder gefällt wird. Durch Auskochen mit Wasser und sorgfältiges Waschen wird das Anthrachinon in genügend gereinigter Form erhalten. (S. Anthracen.) ö x 2) Anthra inön wird in Anthrachinondisulfosäure übergeführt. Ein Teil Anthrachinon wird mit drei Teilen Schwefelsäure von 1,848 spezifischem Gewicht so lange auf einer Temperatur von 260° erhalten, bis eine herausgenommene Probe sich in Wasser vollständig klar löst. Nach dem Erkalten verdünnt man mit Wasser und vermischt mit Kalkmilch, wodurch die im Überschuß vorhandene Schwefelsäure als schwer löslicher schwefelsaurer Kalk abgeschieden wird; von diesem trennt man die Lösung des anthrachinondisulfosauren Kalks und zersetzt diese mit kohlensaurem Natron, um das entsprechende Natronsalz zu bilden. 3) Umbildung der Anthrachinondisulfosäure in A. Das in der vorigen Operation entstandene anthrachinondisulfosaure Natron entspricht der Zusammensetzung CIH& (Oz) 2(80, O Na); die Lösung desselben wird unter Zusatz von Natronhydrat und chlorsaurem Kali Mren aube und schließlich unter beständigem Umrühren anhaltend auf einer Temperatur von 180 bis 260 erhalten, wobei das Salz sich zersetzt in Alizarinnatron CIHg(O½) (ONa)- und schwefelsaures Natron. Auf die Regelung der Temperatur ist hierbei die größte Sorgfalt zu verwenden, da bei zu hoher Temperatur eine Zerstörung des A. eintritt, während bei zu niederm Wärmegrade die Umwandlung unvollkommen bleibt. Man unterbricht die Erhitzung, sobald eine kleine —— der Schmelze nach dem Lösen in Wasser usatz von Salzsäure einen reichlichen Niederschlag von Farbstoff Löft Die erkaltete Masse wird dann in Wasser K. öst und mit Salzsäure bis zum Eintritt saurer Reaktion vermischt, wodurch das A. ausgefällt wird, welches nur noch mit Wasser gewaschen zu werden braucht, um es von anhängendem Salz zu befreien. Es wird im feuchten Zutands als ziemlich dünner Brei mit einem Gehalt von 10 Proz. trockenem A. in den Handel gebracht. Das A. des Handels ist nicht chemisch rein, sondern enthält noch verschiedene Beimengungen, deren Bildung der Fabrikant mehr oder weniger in der Hand hat; je nach dem Vorwalten der einen oder der andern gibt das A. auf mit Thonerde gebeizten Zeugen rote Farben, die mehr oder weniger ins Gelbliche oder ins Bläuliche ziehen; Hara unterscheidet man A. mit Gelbstich und A. mit Blaustich. Will man chemisch reines A. darstellen, so löst man das getrocknete A. in Alkohol und SDurch porf es mehrfach um, oder man sublimiert es durch vorsichtiges Erhitzen kleiner Mengen. Sublimiert bildet das A. lange, schmale, glänzende Säulen, die je nach ihrer Dicke eine rote oder gelblichrote Farbe zeigen. In kaltem Wasser ist A. unlöslich, auch von siedendem wird es nur spurenweise aufgenommen; in Alkohol, Ather, Petroläther, Glycerin, Eisessig u. s. w. ist es namentlich in der Wärme leicht löslich. Mit Basen bildet es Salze, von denen die der Alkalien mit chön violetter Farbe in Wasser löslich sind; die Salze der alkalischen Erden und Schwermetalle sind unlöslich, von violetter, rosa, roter oder schwarzer Farbe; auf der Bildung dieser Salze beruht die Verwendung des A. in der Färberei. Über das Vorkommen des A. im Krapp s. Krappfarbsto Rez Das Deutsche Reich zählte 1874 bereits 12 Alizarinfabriken, England und Frankreich nur je eine. Für 1874 belief sich die Gesamtproduktion auf 25000 Ctr. 10prozentige Alizarinpaste im Werte von 15 Mill. Mark, wovon 18000 Ctr. auf Deutschland, 7000 Ctr. auf England kommen. Dieses Quantum ist das Aquivalent von 320000 Ctr. Krappwurzel; 1875 wurden täglich 15000 kg produziert. Der Preis des künstlichen A. betrug 1870 noch 20 Mark pro Kilogramm, während es jetzt für 2 Mark verkauft wird. Künstliches A. ersetzt sämtliche Krapppräparate, und der Krappanbau läßt daher bereits bedeutend nach. Vgl. Rud. Wagner, «Handbuch der chem. Technologie v (Lpz. 1880); Bolley und Kopp, Die künstlich erzeugten organischen Farbstoffe » (Bd. 5 des Handbuchs der chem. Technologiev, 2. u. 3.Lfg., Braunschw. 1870—74); Encyklopäd. Handbuch der technischen Chemien von Kerl und Stohmann (3. Aufl., Braunschw. 1874, Art. Färbereio).