Citronensäure, Citronsäure, Oxyallyl-C3HH(OLH)(COOL)3 ＋ Ha O. Diese im Pflanzenreich sehr verbreitete Säure ist 1784 von Scheele entdeckt, später von Berzelius und namentlich von Liebig näher studiert. Sie findet sich am reichlichsten im Saft der Citronen, außerdem in Kronsbeeren, Preißelbeeren, Himbeeren, Stachelbeeren, Johannisbeeren u. v. a. Zur Darstellung wird Citronensaft (s. d.) in mit Blei ausgeschlagenen Bottichen durch Dampf zum Sieden erhitzt, siedendheiß mit Schlemmkreide neutralisiert, wobei sich der bei Siedhitze unlösliche citronensaure Kalk abscheidet. Letzterer wird durch Dekantation oder Filtration von der Flüssigkeit getrennt, mit siedendem Wasser gewaschen und dann mit so viel Schwefelsäure versetzt, als zur Bindung des Kalks erforderlich ist. Die hierzu erforderliche Menge berechnet man nach dem zur Neutralisation verwandten Quantum von Kreide und setzt dabei einen kleinen Üüberschuß von Schwefelsäure zu, weil sonst leicht etwas saurer citronensaurer Kalk unzersetzt bleibt, der die unangenehme Eigenschaft hat, die Krystallisation der C. ungemein zu erschweren. Die Lösung der C. trennt man durch Filtration von dem schwefelsauren Kalk, wäscht letztern mit Wasser und verdampft die Lösung der C. in bleiernen Pfannen mittels Dampfheizung bis zur Konsistenz eines dünnen Sirups. Die genügend konzentrierte Flüssigkeit läßt man in bleiernen cylindrischen Behältern von 75 em Durchmesser und 90 em Höhe krystallisieren, wozu durchschnittlich vier Tage erforderlich sind. Die von den Krystallen getrennte Flüssigkeit wird wieder verdampft so oft, als sie noch Krystalle liefert, die letzte, schwarz gewordene Mutterlauge wird wieder mit Kreide neutralisiert und der dabei gewonnene citronensaure Kalk durch Waschen gereinigt. Die Krystalle der C. müssen mehrfach umkrystallisiert werden, um sie ganz farblos zu erhalten, die gesättigten, heißen Lösungen filtriert man dabei, um sie zu entfärben, durch mit Salzsäure entkalkte Knochenkohle, die sich in einem Leinenfilter in einem bleiernen Trichter befindet. Die C. krystallisiert in rhombischen Prismen von angenehm reinsaurem Geschmack, ist in der Kälte in zwei Drittel, bei Siedhitze in der Hälfte ihres Gewichts Wasser löslich, schwer in Alkohol, in Ather unlöslich. Bei 50 beginnt sie zu verwittern, schmilzt bei w100 in ihrem Krystallwasser, wird bei 150° wasserfrei. Steigert man die Temperatur etwas höher, so verwandelt sie sich in Aconitsäure (. d.) und bei weiterm Erhitzen destilliert Itaconsäure und Citraconsäure. Die C. hat viele aber lichkeit mit der Weinsäure, unterscheidet 1 aber von dieser durch folgende Merkmale: Beim Verkohlen der C. ist nicht ein Geruch nach verbrennendem Zucker wahrnehmbar; ihre Lösung bleibt beim Neutralisieren mit Kalkwasser in der Kälte klar, erst beim Sieden entsteht Abscheidung von citronsaurem Kalk; Lösungen neutraler citronsaurer Alkalien geben nicht in der Kälte, nur bei Siedhitze mit Chlorcalcium einen Niederschlag; das saure citronsaure Kali ist leicht löslich; C. ist optisch inaktiv. Die C. ist eine Tricarbonsäure, also dreibasisch und gibt dem entsprechend drei Reihen von Salzen, die jedoch wenig allgemeineres Interesse haben. mißt, sind unter K aufzusuchen. en Von demselben sind in die Deutsche Pharmakopöe aufgenommen: Citronensaures Eisenoxyd, Ferrum eitricum oxydatum, eine Lösung von C. wird mit frischgefälltem und noch feuchtem Eisenoxydhydrat digeriert, bis von letzterm nichts mehr aufgenommen wird, filtriert, im Wasserbade zum Sirup verdampft und dann bei mäßiger Wärme auf Glastafeln eingetrocknet. Das Präparat erscheint als durchscheinende, rote Plättchen, die in kaltem Wasser löslich sind. Citronensaures Eisenoryd-Ammonium, Perrum eitricum ammoniatum. Eine Lösung von 2 Teilen C. in 8 Teilen Wasser mit Eisenoxydhydrat gesättigt, wie bei dem vorigen Präparat, ferner wird 1 Teil C. mit Ammoniak bis zur alkalischen Reaktion versetzt, beide Lösungen gemischt und eingetrocknet. Das Präparat ist im Außern dem vorigen ähnlich. Citronensaures Eisen-Chinin, s. unter Chinin. Die Magnesid citrica effervescenz der Pharmakopöe ist eine dem Brausepulver ähnliche Mischung von C., kohlensaurem Magnesia, doppelt kohlensaurem Natron und Zucker. Die C. findet vielfache Verwendung: zur Bereitung erfrischender Getränke 4—6 g nebst Zucker in 11 Wasser gelöst, als Heilmittel, namentlich gegen Skorbut; ferner in der Kattundruckerei, wo sie entweder auf das Zeug gedruckt wird, um die bedruckten Stellen vor Annahme gewisser Farben zu bewahren, oder zur Erhöhung mancher Farben dient.