Milchsäure oder Oxypropionsäure, nische Säure, welche in vier verschiedenen isomeren Formen bekannt ist. Von diesen ist die wichtigste die Alphamilchsäure oder Gär ungsmilchsäure, Nancysäure, Zuminsäure, Thebolactinsäure, Athylidenmilchsäure, welche bei der durch Bacterien verursachten Gärung von Milchzucker, Trauben⸗ oder Rohrzucker entsteht. Zur Darstellung löst man 3 Teile gewöhnlichen Zucker in 50 Teilen Wasser, versetzt mit 2 Teilen Zinkoryd und fügt etwas saure Milch hinzu. Das Gemisch bleibt 8—10 Tage an einem warmen Orte, dessen Temperatur möglichst konstant 105 30 C. erhalten wird, unter häufigem Umrühren stehen. Bei dem Erkalten erstarrt die Flüssigkeit zu einem Krystallbrei von milchsaurem Zink, der durch Abpressen zuerst von dem Flüssigen getrennt, und dann durch wiederholtes Umkrystallisieren aus heißem Wasser von fremden Stoffen (Mannit, welcher stets bei der Gärung gebildet wird) befreit wird. Das reine Zinksalz wird in 60 Teilen kaltem Wasser gelöst und durch Schwefelwasserstoff zersetzt, wobei unlösliches Schwefelzink ausgeschieden wird. Die hiervon abfiltrierte Lösung der M. wird im Wasserbad bis zur Sirupsdicke verdunstet. Die M. bildet eine farblose oder schwach gelbliche, dickliche Flüssigkeit von 1,21 bis 1,22 spezifischem Gewicht, von höchst saurem Geschmack, mit Wasser und Alkohol in jedem Verhältnis mischbar, auch in Ather löslich. Beim Verdampfen im Wasserbad oder selbst im Exsiccator über Schwefelsäure bleibt nicht reines Hydrat zurück, sondern es erfolgt dabei partielle Anhydridbildung. Bei 113 gibt sie ihr Hydratwasser gänzlich ab und verwandelt sich in eine amorphe, in Wasser unlösliche, in Alkohol und Ather lösliche Masse von Milchsäureanhydrid. Die Gärungsmilchsäure ist optisch inaktiv. Die milchsauren Salze oder Laktäte sind sämtlich in Wasser löslich, in heißem Wasser meist sehr leicht, in kaltem schwerer, die meisten krystallisieren leicht. Von denselben findet das Eisenoxydullaktat medizinische Verwendung und ist als Ferrum lacticum offizinell. (S. unter Eisen [⸗Verbindungen 141.) Die Fleischmilchsäure, Paramilchsäure, Sarcolaktinsäure, optisch aktive Athylidenmilchsäure, kommt als regelmäßiger Bestandteil des Muskels im Fleischsaft und im Fleischextrakt vor, sie entsteht als Produkt des Stoffwechsels bei jeder Arbeitsleistung des Muskels und bedingt die dabei eintretende Säuerung des Muskelsaftes. Sie unterscheidet sich von der Gärungsmilchsäure durch ihr rechtsseitiges Ablenkungsvermögen des polarisierten Lichtstrahls und durch einen verschiedenen Wassergehalt ihres Zinksalzes. Die beiden andern M., die Athylenmilchsäure oder Betaoxypropionsäure und die Hydracrylsäure, haben nur wissenschaftliches Interesse.